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脫氫松香基偶氮化合物的合成及其紫外吸收性質

《林產(chǎn)化學與工業(yè)》2014年2期
2014-05-01
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姚貴陽1,林寧1,2*,戴偉龍1,韋京辰3,潘英明1,王恒山1

(1. 廣西師范大學 化學化工學院;藥用資源化學與藥物分子工程重點實驗室,廣西 桂林 541004;2. 廣西中醫(yī)藥大學 藥學院,廣西 南寧 530001;3. 桂林醫(yī)學院 藥理學研究室,廣西 桂林 541004)

  摘 要:以脫氫松香酸甲酯為原料,通過對其苯環(huán)進行硝化、還原、重氮化及偶合等反應合成得到8個新的松香基偶氮化合物,分別為:(1R,4aS)-6-((E)-(4-(二甲基氨基)苯基)偶氮基)-7-異丙基-1,4a-二甲基-8-硝基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(2a)、(1R,4aS)-6-((E)-(5-氰基-2-羥基-1,4-二甲基-6-氧基-1,6-二氫吡啶-3-基)偶氮基)-7-異丙基-1,4a-二甲基-8-硝基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(2b)、 (1R,4aS)-6-((E)-(5-氰基-1-乙基-2-羥基-4-甲基-6-氧基-1,6-二氫吡啶-3-基)偶氮基)-7-異丙基-1,4a-二甲基-8-硝基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(2c)、(1R,4aS)-7-((E)-(4-(二甲基氨基)苯基)偶氮基)-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(3a)、(1R,4aS)-7-((E)-(2-羥基萘-1-基)偶氮基)-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(3b)、(1R,4aS)-7-((E)-(4-(二甲基氨基)苯基)偶氮基)-1,4a-二甲基-9-氧基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(5a)、(1R,4aS)-7-((E)-(2-羥基萘-1-基)偶氮基)-1,4a-二甲基-9-氧基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(5b)和(1R,4aS)-6-溴-7-((E)-(2-羥基萘-1-基)偶氮基)-1,4a-二甲基-9-氧基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氫菲-1-甲酸甲酯(5c),產(chǎn)率分別為57%、 33%、 30%、 36%、 39%、 39%、 40%和38%。產(chǎn)物結構經(jīng)NMR、IR和元素分析進行表征。紫外測定結果顯示在三氯甲烷溶液中它們的最大吸收波長分別為420、454、457、541、493、549、482和550 nm,與脫氫松香酸甲酯相比最大吸收波長分別紅移了200、234、237、321、273、329、262和330 nm。

  關鍵詞:松香;偶氮化合物;紫外吸收

  中圖分類號:TQ35 文獻標識碼:A 文章編號:0253-2417(2014)02-0077-08


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